Как ни странно, достаточно больше никогда не давать денег. Вопреки распространённой среди бывших точке зрения, это не делает вас «жадным, скаредным и мелочным человеком», а после пятого отказа он, возможно, поймёт бессмысленность обращения. Ну, и вам будет легче.

Только никогда не нужно забывать, что может ему просто нравится с вами общаться, а долги — один из поводов для звонка.

Тогда определитесь для себя, хотите ли вы такого общения, и действуйте по обстоятельствам. В отношении бывших возможны все три стратегии — «поговорить могу, а денег не дам» или «денег дам, а говорить не хочу», или «ничего не хочу с тобой, вали давай, задолбал».