Tem diferentes formas de lidar com a situação.

Nenhuma perfeita.

Todas as opções que já usei no passado envolviam acabar com o nosso desconforto, e deixar o amigo, ou desconfortável no nosso lugar, ou consciente de que não é tão simples assim.

Afinal, porque NOS é que temos que ficar desconfortáveis com a cara de pau dos outros, não é mesmo?

Mas o objetivo também pode ser mostrar um pouco do que fazemos, e mostrar que não é tão simples assim. Abaixo 7 métodos para você ver o que prefere.
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MÉTODO 1) PERGUNTE:

Dependendo do que seu amigo faz da vida, você pode fazer uma comparação. Pergunte se ele vende ou faz de graça alguma coisa que envolva o trabalho dele. Tente colocá-lo no seu lugar.
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MÉTODO 2) PERMUTA.

Se for interessante para você, você pode eliminar o mal estar seu e ao mesmo tempo medir o grau de companheirismo do seu amigo. Se ele for sério, topará a proposta que explicarei a seguir, se não for, você vai saber:

Proponha a ele uma permuta: Pode ser pela equiparação de valores, pode ser pela equiparação de horas... depende do que ele faz. Exemplo:

Se o seu trabalho custaria 10 mil, explique a ele que usualmente esse trabalho custa 10 mil (faça sempre o valor cheio), mas que ele toparia fazer de graça em troca de 10 mil reais em produtos ou serviços dele (funciona se for uma loja, restaurante, consultoria etc). Se o seu amigo for sério, verá MUITA vantagem na troca, porque provavelmente 10 mil em produtos (pelo valor de venda) custaram e ele um valor menor que este.

Se o seu trabalho consome 100 horas, e o que seu amigo vende são serviços, você pode propor em troca 100 horas de trabalho dele.
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MÉTODO 3) EXPLIQUE.

Muitas vezes quando um amigo pede alguma coisa de graça ele não tem muita noção do tempo ou do trabalho que pode envolver o projeto. É normal, afinal é também nossa tendência achar que a vida dos outros é sempre mais fácil que a nossa.

Não vejo problema em fazer algo de graça para um bom amigo ou um parente realmente muito próximo (coleguinhas e parentes que você só vê uma vez por ano não contam). O problema é a ESCALA do que fazemos. Se você fosse médico, talvez desse uma consulta de graça para um amigo, afinal, é só uma horinha, não é mesmo?

Mas e se você fosse operá-lo? você pagaria todo o custo do anestesista, sala de operações, custos de materiais etc? Claro que não.

Neste caso, o ideal é detalhar o que seria o roteiro total do projeto, com todas as horas e detalhes, etapas, custos de materiais etc. Proponha para ele o trabalho completo, e depois diga que em nome de sua amizade, que você não vai cobrar as primeiras 2 horas de trabalho, ou dê algum brinde ou desconto que você daria para qualquer outro cliente durante a negociação.
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MÉTODO 4) CACILDA BECKER.

Conte a história (verídica) que uma vez um amigo da Cacilda Becker pediu para ela conseguir uns ingressos de graça em uma de suas peças, ela então respondeu: "Não me faça fazer de graça a única coisa que sei fazer cobrando". Ou Seja, simplesmente diga não de uma forma gentil e educada, mas que o faça perceber o quão inapropriada foi a sua solicitação. Afinal, se eu der de graça o produto do qual vivo e pago as minhas contas, então eu vou viver do que?
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MÉTODO 5) SEJA TÃO SIMPLISTA QUANTO ELE.

Lembro que na época em que ainda estudava arquitetura fiz isso com um amigo que queria idéias para um projeto para casa ele, e funciona muito bem se você estiver em um bar (onde eu estava).

Como neste caso o seu "amigo" acha que tudo é muito fácil e simples, faça algo igualmente fácil e simples. Desenhe qualquer coisa em um guardanapo de papel de entregue gentilmente para ele. Não precisa ser escroto, para um amigo você pode dar boas idéias. Mas não gaste mais do que 20 minutos, que é mais ou menos o tempo que ele acha que demora uma criação.

Com um guardanapo ele nunca vai conseguir resolver nada sozinho. Então ao enfrentar as dificuldades de resolver tudo o que envolve o projeto, ele talvez perceba que tem que lhe contratar.

As pessoas pensam que tudo é muito fácil, parte porque nossa cultura não valoriza o trabalho intelectual, parte porque não conhecem as complexidades envolvidas em um projeto de design. Deixe elas então enfrentarem as dificuldades sozinhas.
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MÉTODO 6) VIRE SÓCIO.

Funciona quando a pessoa procura projetos de marcas, mas não sei se funciona em outras áreas de projeto:

Empolgue-se com o projeto dele, diga que sim, você pode fazer investir no projeto sem cobrar (não diga "de graça") se for interessante para você. Mas você precisa perguntar ao seu amigo quanto ele está investindo na empresa nova. Digamos que ele vai investir 190 mil.

Depois você pode apresentar a ele todo o seu roteiro de trabalho, e tudo o que você poderia fazer por ele, no que de outra forma (se ele não fosse seu amigo) custaria a ele em torno de 10 mil reais. (use os seus exemplos de valores)

Diga então que você está disposto a investir esses 10 mil reais em trabalho seu em troca de uma participação porcentual equivalente nos resultados da empresa dele, neste caso 5%.

Se o seu amigo for sério e for mesmo seu amigo, ou ele vai topar, ou ele vai preferir pagar e ficar com todo o lucro e todo o risco, ou então você vai ter a rica oportunidade de descobrir que ele não é tão amigo assim. Não é mesmo?

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MÉTODO 7) UM POUCO DE TUDO.

Uma alternativa que usa um pouco de cada uma acima é detalhar o trabalho em horas e fazê-lo perceber que não é tão simples, e que o projeto vai consumir (por exemplo) 40 horas (uma semana). Se ele insistir, pergunte a ele o que ele faria no seu lugar para pagar 1/4 das suas contas do mês pelo período em que você não vai ganhar dinheiro porque está trabalhando para ele.

Se ele ainda assim insistir, eu sinceramente refletiria bastante com que tipo de amigo tenho saído. As vezes uma mudança de ares e companhias pode fazer muito bem.

Para finalizar já tinha abordado um pouco deste tema nesta outra postagem. Explicando como fazemos hoje na Sebastiany.

http://www.formspring.me/Sebastiany/q/180059788929960373